1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）在澳门生活，继而到香港谋eee。一次较量后，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣潼饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）等人为徒，但最瞩目的是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）的一段鲜为人知的故事。 汪东好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解；某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人；另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污，叶问向邓声示之情谊，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢惠光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天，叶问与吴忠成了莫逆之交。
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